為《邱吉爾年代書信》（《Letters for the Ages》）一書寫序的Lord Dobbs說，年幼時他第一次「認識」邱吉爾，在黑白電視熒幕出現的一幕：鼓聲響起，邱吉爾的莊嚴葬禮正在進行，Dobbs的母親一邊看，一邊飲泣，那是1965年。
來到為《邱吉爾年代書信》寫序已是2023年，距離當年在熒幕看邱吉爾的葬禮，五十八年前的事了。
Lord Dobbs說邱吉爾「egotistical, eternally impatient」（邱吉爾這個人任性，永遠都是沉不住氣）：「但他曾經幫助人類逃過劫難（德國納粹為歐洲帶來的災難）。」
在1883年，只有九歲的邱吉爾在寄宿學校生活得一點也不快樂，只想早點回家。「對於沒有興趣的事物，我不想學。」因此，早年的學習，邱吉爾的表現是一團糟，「不合格」的成績表，讓家人頭痛不已。
母親在1890年寫信給兒子，說他的「無心」才是他的最大「敵人」。「你唯一的好處是品行尚佳，對母親還算不錯。」
而比他年輕的弟弟Jack，讀書比他好，又有責任感。
邱吉爾承認他是個懶惰之人（rather lazy），卻不是一無是處。他喜歡舞台劇，也開始愛用文字表達自己的想法。在寫給母親的信，他會在信上加上插圖，顯示他的繪畫技巧，一如他的書寫能力，文字已有「deliberately ironic and cynical」的魅力了。
邱吉爾在他成長的青少年期，一直都想得到父親Randolph的認同，父親對他的學習態度不以為意，認為這樣下去，邱吉爾只會成為「a mere social wastrel」（社會廢物）。
往後歲月，邱吉爾想證明：他在政壇的成就，遠勝他的父親Lord Randolph。
