邱吉爾1886年在寄宿學校患上肺炎，病情嚴重。這一次，父母都趕到學校探望他。在抗生素仍少見使用的年代，Dr. Roose使用酒來治療他的肺炎。這是年紀輕輕的邱吉爾初次嘗到酒精帶來的「快樂」，往後日子，邱吉爾喜歡每天都來一杯。
因為患過病，邱吉爾其後轉讀Harrow，在倫敦山區的空氣，對邱吉爾身體有益處。而在這所寄宿學校，他開始發揮他的潛能，更能掌握他用語言表達他的想法。
1887年他寫信給母親，說希望到倫敦參加維多利亞女皇登基五十年的慶典，他更想觀賞來自美國的《Buffalo Bill》的表演。
轉到Harrow，邱吉爾仍一如既往，犯錯、粗心大意，他的宿舍導師給邱吉爾母親的信，對這名學生一句評語：「He is so regular in his irregularity」，可圈可點：邱吉爾的學習毛病，乃屬常規。
邱吉爾在校內曾把一名學長Leo Amery推落泳池，Leo後來成為他二戰期間的內閣成員。
儘管邱吉爾學習成績欠佳，他的語文能力卻見神采。日後他當上軍官，還能成為「戰地記者」，報道戰情，讓他賺取外快（有了額外收入，他開始享受美食、飲上好威士忌）。
1896年，邱吉爾以軍人身份來到印度工作，他終於明白自己學養不足。「The desire for learning」、「想知多 」成為邱吉爾的學習動力，他開始研究歷史、哲學、經濟。他與Harrow校長Welldon通信，講出自己的政見，他的「Innate upward」世界觀，校長對他是另眼相看了。
