英國的寄宿學校好不好，問問少年邱吉爾吧。1883年，邱吉爾只有八歲，年紀仍小就要到雅士谷的St. George’s School寄宿了。校長Herbert管理嚴格，又愛打頑皮學生（藤鞭鞭打臀部，乃寄宿學校的「優良」傳統之一），邱吉爾當然沒法避過此類處罰。
不過，邱吉爾從沒為受了皮肉之痛投訴，他只視此為一種成長必須接受的「考驗」而已。八歲小孩，一封寫給母親的信，出現不少錯字，包括loveing son，多了個e；comeinge home，多了兩個e。
那年代，這個貴族家庭還可以有一名負責照顧孩子的保母Mrs Everest，那也是少年邱吉爾可以向她傾訴心事的「對象」。給Mrs Everest的信，其中有一句：「我現在要給母親上一課（give mama a lecture），因為她沒有給我寫信。」
那時到寄宿學校學習的少年人日子可不好過，邱吉爾亦不例外。他讀過好幾所寄宿學校，包括Harrow、Brighton。在Brighton，父親路過也不到學校探望他，讓他失望不已。邱吉爾知道父親名氣大，想找來一張父親的照片，請父親簽上大名，就可以當成一張「通行證」，讓他在學校出入方便。
這當然是少年人的天真想法，不過，邱吉爾很快就知道，一個人有了名氣，做起事來容易受人認同。日後他步入政壇，靠的是憑實力得來的名望，更勝當年父親Lord Randolph的國會議員身份了。1953年邱吉爾憑撰寫《第二次世界大戰回憶錄》，獲得諾貝爾文學獎。
