10年前的9月13日，Dear Jane在九展Star Hall舉辦《不許你注定一人》首個大型演唱會。10年後的同一天（昨晚），他們在澳門銀河綜藝館舉行《Dearest Dear Jane Live 2025 in Macau》演唱會，延續自2023年起與澳門風雨不改的「9月之約」。適逢Dear Jane慶祝入行20周年，他們不僅將紅館舞台原汁原味移師澳門，更在左右兩側加建延伸舞台，走入觀眾席。
Howie陷低潮冇靈感寫歌
四位成員Tim（黃天翱）、Howie（翁厚樑）、Jackal（伍漢邦）和鼓手Nice（黎俊華）是第四次在澳門演出，場地規模一次比一次盛大。開場時，四子從台底升至半空，背後巨型LED亮出黑底橙字的「Dear Jane」字樣，全場歡呼沸騰，隨後一連演唱《浮床》、《多謝你自己》及《最後一間唱片舖》，迅速引爆現場氣氛。為配合澳門站演出，Dear Jane特別在歌單和舞台上匠心設計，尤其是兩條延伸至觀眾席的長型舞台，讓他們能夠超近距離與樂迷互動。唱完《不許你注定一人》後，四子更直接走下舞台，穿過觀眾席往另一端的延伸舞台演出，讓台下觀眾驚喜萬分！成員Jackal笑說：「好有parade感覺，好像主題樂園的卡通人物出場一樣，哈哈！」Nice透露歌單刻意將經典四部曲以弦樂連貫起來，別具意義：「頭三部曲的作品已經是9年前的事，唱起來好像幫大家回憶這9年來的點滴，然後一下子又回到現在。這9年大家過得怎樣？不過不要緊！盡量為自己創造更多回憶，我們也很開心繼續玩下去！」
隨後演唱會進入盲盒環節，Dear Jane演唱了《也許我不會活多一歲》及《為何嚴重到這樣》後，Howie分享當年創作《也許我不會活多一歲》時的感受：「那時寫不到歌，感覺自己想做的事離自己很遠，彷彿世界要完結？所以希望大家喜歡這首歌。」
NJ孖寶唱《祝君好》
澳門站延續了Dear Jane紅館的精彩內容，當然少不了「NJ孖寶」環節，Nice和Jackal先是單人打鼓型格登場，再合作打鼓並切合澳門站驚喜合唱了《祝君好》，默契十足又不失喜感，二人齊聲道：「我哋『NJ孖寶』仝人，恭祝大家中秋節快樂。」緊接是Dear Jane傳統的交換樂器，鼓手Nice轉任主音，並介紹新樂隊成員：低音結他手換成Howie，鼓手由原本的主音Tim擔任，Jackal則轉換為結他手。之後Nice宣布進入「kiss cam」環節，鏡頭拍到觀眾時都要親親或抱抱，不能躲藏。隨後四人唱出《草戒指》，鏡頭更捕捉到Tim的太太楊洛婷及兒子黃子芯嘟嘴的畫面，sweet爆。
