蔡英文每次出訪，尤其是過境美國的行程，一向保密到家，英國《金融時報》在6日揭露，蔡英文4月初將出訪中美洲，並會晤美國眾議院議長麥卡錫，儘管麥卡錫本人都已承認，但台灣的外交部和總統府仍不願證實，直到3月21日才召開記者會正式宣布出訪時程。
中時新聞網報道，台灣方面當天的記者會上，在美國部分只公布了過境地點；行程部分，直到正式啟程前仍舊保密，但相較於過往，就已算是「突破」，因為蔡英文之前出訪過境美國的地點都不對外公布，更遑論行程。
不只如此，隨團採訪更有諸多限制，蔡英文上任後的前兩次出訪，過境美國期間的行程都限制採訪，直到2017年10月第三次出訪，過境美國檀香山和關島，才首度開放隨團媒體可以採訪公開行程，但許多行程仍要等到專機離開美國，媒體才能發稿。
這是台美之間長久以來的「默契」，並非只針對蔡英文，只是過去在李登輝和陳水扁時期，為彰顯台美關係的突破，即使美方要求不公開，兩人仍有意無意設法讓媒體報道，但蔡英文出訪行程則是要求媒體必須嚴格遵守美方規定。
當然，蔡英文每次出訪，還是會有一些小突破。2018年8月蔡英文出訪過境美國洛杉磯和休士頓，蔡在行程中對媒體的公開談話，就放寬讓隨團媒體可以即時報道，不過直到2019年最近的一次出訪，重要行程仍限制不得在當地發稿。
